Roderick Carpenter : Son frère cadet. Oliver devait sans cesse être derrière lui pour réparer les dégâts causés par sa négligence. C'était son devoir de grand frère et il s'y soumettait sans se plaindre bien qu'il s'agissait parfois d'un rôle épuisant. Sa rencontre avec Jimmy l'a délivré de la contrainte de devoir jouer les chaperons envers Roderick. Il a coupé définitivement les ponts avec lui et se sent à présent libre. Aime-t-il son frère ? Une question difficile maintenant qu'il sait le rôle de leur famille dans la fondation de la ville.

Rosie Carpenter : Sa nièce. Talentueuse et sérieuse, Oliver essaya de guider au mieux la jeune moroï et n'hésitait pas à la corriger quand il le fallait. Il continua même lorsqu'il apparut évident que Rosie n'appréciait pas qu'on lui dicte sa conduite. Sans doute est-elle contente qu'il ait disparu. Il n'a pas cherché à reprendre contacte avec sa nièce depuis son récent retour en ville. Vu leur relation tendue, il doute être très bien accueilli s'il avait l'audace de le faire.

Bryan Carpenter : Son neveu. Oliver a vite vu en Bryan les travers de caractère de Roderick. Ce fut l'occasion d'essayer de donner les conseils qu'il n'avait jamais osé donner à son cadet, préférant lui passer tous ces caprices puis de passer après pour réparer ces bêtises. Apprendre à son retour en ville que Bryan avait ouvert un magasin le fit sourire. Malgré tout, il n'a pas encore repris le contact avec son neveu.

Harper Grayson : Une erreur de son frère qu'il devait réparer. Voilà comment il voyait la jeune Harper au début. Ensuite, il s'est attaché à la Dhamphire. Gardant le contact avec la famille Grayson et les aidant au mieux, Oliver prit la découverte concernant la mère d'Harper comme une trahison. La jeune Dhampire fut témoin de sa transformation en strigoï mais Oliver ne la tua pas. Il conduisit la jeune fille évanouit à l'académie de Saint-Brutus, c'est la dernière fois qu'il la vit. Le Strigoï garde toujours une pensée pour elle. Avec le recul, il voit mort de la mère d'Harper comme un sacrifice nécessaire pour devenir plus fort. Il espère un jour pouvoir lui expliquer le drame auquel Harper a assisté et voir la Dhampire se ranger à son opinion.

Jimmy Cooper : Celui qui lui a ouvert les yeux. Sans lui, Oliver serait sans doute devenu Maire et continuer de croire que le fondateur de la ville était quelqu'un d’honorable. Jimmy voulait qu'il fasse éclater la vérité le jour où il prendrait ces fonctions à la tête de Marblehead, Oliver voyait une manière moins pacifique d'agir. Il ne lui a pas dit être devenu un Strigoï, n'a pas chercher à le recontacter depuis son tour. Ce qui est certain, c'est au-delà de la reconnaissance qu'il éprouve envers Jimmy pour lui avoir appris la vérité, il n'hésitera pas à l'évincer si le docteur se mettait au travers de ces projets. Cette histoire est une affaire de famille.